1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
jawab :
Pada Sikloheksana Terdisubtitusi, yang mana ada dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cincin - cincin terdisubstitusi cis dan trans adalah isomer geometrik dan tak dapat saling diubah menjadi yang lain pada temperatur kamar.
gambar (atas) dibawah berikut ini adalah beberapa bentuk kursi dari cis-1,2-dimetilsikloheksana
gambar (atas) dibawah berikut ini adalah beberapa bentuk kursi dari cis-1,2-dimetilsikloheksana
Dalam hal sikloheksana ter-1,2- disubstitusikan, trans-isomer lebih stabil dari cis- isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 ssatu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer, karena kedua substituent dalam 1,3 - isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3 - isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :
• * Konformasi Cis
1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e =
e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana
adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87
kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi
ekuatorial.
• * Tetapi pada kasus
tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
Cis-1,3-dimetilsikloheksana:
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:
2.Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4 pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
jawab :
saya ingin memberikan saran pda soal no 2 yang sudah anda posting. sebaiknya pada soal no tersebut diberikan penjelasan yang lengkap seperti soal no 1.
BalasHapusterima kasih
Baiklah terima kasih sarannya ismi . . . .
BalasHapusBaiklah saya akan mencoba menambahkan penjelasan materinya soal no 2: Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
BalasHapus•Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
Terima kasih . . .
assalamu'alaikum wr.w saya frandi mardiansyah. disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 1 diatas, Karena pada senyawa sikloheksana kestabilan itu tergantung pada letak substituen. Kita tahu bahwa Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Sifat-sifat yang dimiliki oleh sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dapat dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul tersebut semakin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang pertama substituen dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat berposisi ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip sifat kimia dan fisika dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan bersifat inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain).
BalasHapusTerimakasih atas penjelasannya, saya sudah cukup mengerti dan memahami materi yang kalian jelaskan.
BalasHapusTerima kasih . . .
Untuk jawaban nomor 1, karena senyawa yang memiliki substituen berposisi equatorial itu memiliki halang sterik yang lebih kecil dibandingkan senyawa yang substituen nya berposisi axial.
BalasHapusJadi, mengapa pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana lebih stabil dari pada Trans 1,3-dimeti-lsikloheksana karena pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana bisa menempati posisi equatorial, equatorial sedangankan trans tidak bisa. Terimakasih