MATERI KIMIA ORGANIK 1

Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan

Sistim Nomenklatur

TUJUAN PEMBELAJARAN :

1. Menguasai dasar-dasar sistim nomenklatur menurut IUPAC

2. Memprediksi berbagai kemungkinan isomer struktural pada alkana

A. Sistim nomenklatur

Organic Nomenklatur berkembang pada pertengahan abad ke-19, banyak senyawa organik yang tidak diketahui strukturnya. Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang  pertama-tama menemukan senyawa itu. Misalnya asam barbiturat yang berasal dari nama wanita barbara. Sistem nomenklatur terbagi menjadi 3 bagian yakni:

1. Parents (rantai induk) rantai yang terpanjang yang mengandung gugus fungsi

2. Prefiks = cabang

3. suffix= rantai yang mengandung gugus fungsi

  

Dalam tata nama IUPAC ketidakjenuhan karbon-karbon selalui ditandai oleh suatu perubahan dalam akhiran nama induk itu. Seperti ,jika hidrokarbon induk tak mengandung ikatan rangkap maupun ganda tiga ,digunakan akhiran -ana. Jika terdapat sebuah ikatan rangkap, akhiran ana diubah menjadi-ena, nama umum bagi hidrokarbon dengan sebuah ikatan rangkap ialah alkena. Sebuah ikatan ganda tiga dinyatakan oleh -una,hidrokabon yang mengandung tiga ikatan rangkap disebut alkuna. Pada umumnya,penentuan nama senyawa turunan alkana dapat dilakukan dengan memperhatikan langkah-langkah berikut:

a. Mengidentifikasi gugus fungsi 

b. Memilih rantai induk,yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi

c. Menuliskan nomor,dimulai dari salah satu ujung sedemikian sehingga posisi gugus fungsi

    mendapat nomor terkecil.

d. Menuliskan nama dimulai dengan nama cabang,kemudian nama rantai induk. 

  Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan dengan awalan di,tri,tetra dan seterusnya. Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad.

Tinjauan Tata Nama Organik

Tata Nama Alkana 

   Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan perbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat digunakan secara internasional.

Aturan tata nama alkana 

 1. Rantai tidak bercabang (lurus) Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama alkana diberi alawal n- (normal)

CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ = n-pentana

2. Jika rantai karbon bercabang, maka:

a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.

 

rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana 

b. Penomoran.            

Berilah nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.

Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.

c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil berikut:

d.  Perhatikan beberapa Gugus alkil dan Nama Alkil dibawah ini sebagai berikut :

e. Urutan penulisan nama. 

    Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk :

   Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana

   Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nomor-nomor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

   Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-nama alkil disusun menurut abjad.

3. Tambahan untuk penomoran khusus

a. Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom C

Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1 (isopropil)

Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 3-etil-2-metilpentana

b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.

Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

B. Isomer struktural

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurutSebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀, CH₃CH₂CH₂CH₃ butana yaitu normal dan metilpropana (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C₅H₁₂, lima dengan rumus C₆H₁₄ dan sembilan dengan rumus C₇H₁₆. Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol,kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol” Rumus struktur adalah CH₃CH (OH) CH₃. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH₃CH₂CH₂ (OH) dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain. Apa yang membuat kelimpahan  bentuk seperti isomer yang mungkin adalah kemampuan atom dari beberapa unsur – terutama karbon – untuk bergabung satu sama lain. Hal ini disebabkan sifat dari ikatan antara atom. Atom karbon yang berdekatan bergabung dengan ikatan kovalen, ikatan di mana atom yang berpartisipasi berbagi elektron yang sama, daripada memindahkannya dari satu atom ke yang lain. Sebagai gambaran, dalam garam meja biasa, NaCl, atom natrium ikut serta memberikan lebih dari satu elektron yang tersedia untuk atom klor, dan dua atom tertarik gaya elektrostatis. Hal seperti ini ada antara atom karbon yang bergabung dalam etana, C₂H₆.

Isomer struktural

 Silikon dan boron memiliki kemampuan yang sama untuk mengikat satu sama lain tanpa transfer elektron. Isomer struktural silikon dan boron diilustrasikan dengan baik dalam silan – senyawa silikon dan hidrogen – dan boran – senyawa boron dan hidrogen. Senyawa karbon dan hidrogen mulai dengan molekul metana, CH₄. Analog dengan hal ini, senyawa silikon dan hidrogen dimulai dengan silan, SiH₄. Menariknya, senyawa boron dan hidrogen mulai berbeda dengan borana, 

BH₃ – senyawa yang dikenal hanya dalam bentuk gas yang cepat dimerizes untuk membentuk B₂H₆. Kemampuan untuk membentuk isomer struktural sangat meningkatkan jumlah senyawa yang mungkin dengan berbagai sifat hampir tak berujung. Dalam kasus karbon, isomer struktural memungkinkan senyawa kehidupan. Untuk silikon dan boron, berbagai besar senyawa memberi dunia ilmiah dan manufaktur sejumlah besar reagen. Salah satu aplikasi dari turunan silan dalam lapisan yang memungkinkan bahan-bahan biologis berbahaya harus terpasang ke struktur implan titanium. Adapun boran, mereka dapat digunakan dalam sintesis organik khusus, dalam sel bahan bakar yang eksotis, dan bahkan untuk bahan bakar peroketan.

A. Isomer pada Alkana

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.

Contoh :

Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6^oC. Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

Tabel: Jumlah Isomer alkana dari beberapa senyawa

Jumlah atom C	4	5	6	7	8	9	10	15	20
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C15H32	C20H42
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75	4.347	366.319

Tabel berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer senyawa heksana.

   

  Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumu struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini: 

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama,tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa - senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.
Tugas:

  Mengapa sudut ikatan H-C-H lebih pendek dari pada sudut ikatan H-C-C?

 jawab: 
 
Ada dua alasan yang menggabungkan untuk menjelaskan deformasi  ini pada eten.
· Pertama, dari sudut ikatan dan Teorema Coulson ini kita dapat menentukan bahwa ikatan sigma CH adalah hibridisasi sp2 dan ikatan CC sigma adalah hibridisasi sp. Dari indeks hibridisasi ini, kita melihat bahwa ikatan CC sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari obligasi CH (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih s karakter dalam ikatan CC, lebih rendah energi dan elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah energi ikatan CC ini lebih rendah. Akibatnya, CC ikatan sigma akan berisi kerapatan lebih  elektron dari ikatan CH. Oleh karena itu, tolakan elektron antara obligasi sigma CC dan obligasi sigma CH akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan CH. Maka sudut ikatan HCC akan terbuka sedikit dari ideal 120 derajat dan sudut HCH akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan.

 · Kedua, faktor sterik (yang juga benar-benar hanya cara lain untuk menjelaskan tolakan elektron-elektron) juga ikut bermain. Sejauh apa pun cis HC-CH hidrogen-hidrogen tolakan lebih stabil daripada geminal HCH hidrogen-hidrogen tolakan, itu juga akan berfungsi untuk meningkatkan sudut ikatan CCH dan mengecilkan sudut ikatan HCH.